Rabu, 31 Oktober 2012

TERPENOID


Berikut ini adalah beberapa komponen terpenoid dari minyak atsiri
1. Monoterpenoid
Monoterpenoid merupakan senyawa "essence" dan memiliki bau yang spesifik yang dibangun oleh 2 unit isopren atau dengan jumlah atom karbon 10. Lebih dari 1000 jenis senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tingkat tinggi, binatang laut, serangga dan binatang jenis vertebrata dan struktur senyawanya telah diketahui.
Menurut J.B Harbone (1987), monoterpenoid dapat dipilah menjadi tiga golongan, bergantung pada apakah struktur kimianya asiklik (misalnya geraniol), monosiklik (misalnya limonena), atau bisiklik (misalnya α - pinena). Dalam setiap golongan, monoterpenoid dapat berupa hidrokarbon tak jenuh (misalnya limonena) atau dapat mempunyai gugus fungsi dan berupa alkohol (misalnya mentol), aldehida, atau keton (misalnya; menton, karvon).
Struktur dari senyawa monoterpenoid yang telah dikenal merupakan perbedaan dari 38 jenis kerangka yang berbeda, sedangkan prinsip dasar penyusunannya tetap sebagai penggabungan kepala dan ekor dari 2 unit isopren. struktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan tertutup atau siklik senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai antiseptik, ekspektoran, spasmolotik dan sedatif. Disamping itu monoterpenoid yang sudah dikenal banyak dimanfaatkan sebagai bahan pemberi aroma makan dan parfum dan ini merupakan senyawa komersial yang banyak diperdagangkan.
Dari segi biogenetik, perubahan geraniol nerol dan linalol dari yang satu menjadi yang lain berlangsung sebagai akibat reaksi isomerisasi. Ketiga alkohol ini, yang berasal dari hidrolisa geranil pirofosfat (GPP) dapat menjadi reaksi-reaksi sekunder, misalnya dehidrasi menghasilkan mirsen, oksidasi menjadi sitral dan oksidasi-reduksi menghasilkan sitronelal. Perubahan GPP in vivo menjadi senyawa-senyawa monoterpen siklik dari segi biogenetik disebabkan oleh reaksi siklisasi yang diikuti oleh reaksi-reaksi sekunder.
Seperti senyawa organik bahan alam lainnya, monoterpenoida mempunyai kerangka karbon yang banyak variasinya. Oleh karena itu penetapan struktur merupakan salah satu bagian yang penting. Penetapan struktur monoterpenoida mengikuti suatu sistematika tertentu yang dimulai dengan penetapan jenis kerangka karbon. Jenis kerangka karbon Suatu monoterpen monosiklik antara lain dapat ditetapkan oleh rekasi dehidrogenasi menjasi suatu senyawa aromatik (aromatisasi). Penetapan struktur selanjutnya ialah menetukan letak atau posisi gugus fungsi dari senyawa yang bersangkutan didalam kerangka karbon tersebut. Posisi gugus fungsi dapat diketahui berdasarkan penguraian oksidatif. Cara lain adalah mengubah senyawa yang bersangkutan oleh reaksi-reaksi tertentu menjadi senyawa lain yang telah diketaui strukturnya. Dengan kata lain, saling mengaitkan gugus fungsi senyawa yang bersangkutan dengan gugus fungsi senyawa lain yang mempunyai kerangka karbon yang sama. Pembuktian struktur suatu senyawa akhirnya didukung oleh sintesa senyawa yang bersangkutan dari suatu senyawa yang diketahui strukturnya.
Monoterpenoid merupakan komponen utama banyak minyak atsiri dan mempunyai makna ekonomi besar sebagai bau-rasa, wewangian dan pelarut. Monoterpenoid khas berupa cairan tak berwarna, tidak larut dalam air, dapat disuling uap dan berbau harum.
2. Diterpenoid
Menurut J.B Harbone (1987) Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang beraneka ragam yang mempunyai kerangka karbon C20 yang berasal dari 4 unit isopren. Barangkali, satu-satunya diterpenoid yang tersebar di semesta ialah senyawa induk asiklik dari deret senyawa tersebut, yaitu fitol.
Senyawa ini mempunyai bioaktivitas yang cukup luas yaitu sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen. Senyawa diterpenoid dapat berbentuk asiklik, bisiklik, trisiklik dan tetrasiklik dan tatanama yang digunakan lebih banyak adalah nama trivial (Lenny,2006).
Karena titik didihnya yang tinggi biasanya diterpenoid tidak ditemukan dalam minyak atisri tumbuhan meskipun diterpenoid bertitik didih rendah pun. Senyawa ini ditemukan dalam damar, eksudat berupa gom dan dalam fraksi bertitik didih tinggi seperti damar yang tersisa setelah penyulingan minyak atsiri. Misalnya, rosin yang tersisa setelah penyulingan terpentin pinus kaya akan diterpenoid.
Diterpenoid mencakup beberapa senyawa dari segi fisiologi sangat menarik seperti golongan hormon tumbuhan yang dikenal sebagai giberelin. Seperti seskuiterpenoid, diterpenoid mencakup banyak senyawa yang bekerja sebagai fungisida, racun terhadap hewan, penolak serangga dan sebagainya. Senyawa ini dapat bersifat karsinogen.
Beberapa senyawa ini mempunyai efek racun atau efek penolakan terhadap serangga sementara senyawa lainnya menarik serangga. Beberapa senyawa mempunyai aktivitas antivirus, sebagai fungisida dan pembentukannya disulut oleh infeksi fungus. Satu senyawa dari kemangi mempunyai aktivitas hormon remaja. Forskolin dari Coleus forskohli merupakan pengaktif khas adenilat siklase. Partenolida dari parthenum tanacetum berguna untuk mengobati migrain karena menghambat pelepasan serotonin.

4 komentar:

  1. Disini saya ingin menanyakan sesuatu yang masih kurang saya mengerti dari artikel diatas yaitu :
    1. Bagaimana bentuk dari reaksi siklisasi yang dapat merubah GPP in vivo menjadi senyawa-senyawa monoterpen siklik dari segi biogenetiknya dan apakah ada pengaruhnya terhadap Penetapan struktur monoterpenoida yang dimulai dengan penetapan jenis kerangka karbon?

    2. Bagaiamana jenis dari senyawa terpenoid ini dapat bertindak sebagai racun terhadap hewan?

    mohon bantunya ya teman-teman semua.....

    BalasHapus
  2. Perubahan GPP in vivo menjadi senyawa monoterpen siklik dari segi biogenetik disebabkan oleh reaksi siklisasi yang diikuti oleh reaksi-reaksi sekunder contohnya reaksi oksidasi, reduksi, dll. Penetapan struktur selanjutnya ialah menetukan letak atau posisi gugus fungsi dari senyawa yang bersangkutan didalam kerangka karbon tersebut. Posisi gugus fungsi dapat diketahui berdasarkan penguraian oksidatif. Cara lain adalah mengubah senyawa yang bersangkutan oleh reaksi-reaksi tertentu menjadi senyawa lain yang telah diketahui strukturnya. Dengan kata lainsaling mengaitkan gugus fungsi senyawa lain yang mempunyai kerangka karbon yang sama.

    BalasHapus
  3. Menurut saya adanya siklisasi pada pembentukan senyawa-senyawa monoterpen dan senyawa terpenoida menyebabkan penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene yang nantinya akan membentuk mono-,seskui-, di-. sester-, dan poli-terpenoid.

    BalasHapus
  4. Untuk bentuk dari reaksi siklisasi ini adalah bahwa geranil pirofosfat (GPP) ini dapat mengubah menjadi senyawa monoterpen siklik dari segi biogenetiknya oleh reaksi siklisasi yang di ikuti reaksi – reaksi sekunder yang akan mengakibatkan penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene yang nantinya akan membentuk mono-,seskui-, di-. sester-, dan poli-terpenoid
    Jenis terpenoid yang bertindak sebagai racun adalah diterpenoid karena diterpenoid ini merupakan senyawa yang mempunyai efek racun atau efek penolakan terhadap serangga sehingga diterpenoid ini juga disebut sebagai racun terhadap hewan. Hal ini juga dipengaruhi bahwa senyawa diterpenoid ini bersifat karsinogen yaitu beacun.

    BalasHapus